Diego Milito es uno de los más grandes ídolos de la historia de Racing. Con un gran recorrido en las inferiores de la Academia y una cantidad de goles convertidos, entre los más recordados están los cuatro a Independiente cuando jugaba en la quinta división, Milito supo ganarse el cariño del club rápidamente. Apodado el Príncipe por su gran parecido a Enzo Francescoli, Diego Milito debutó en un año muy complicado del club. Fue en 1999, cuando Racing sufría de grandes inconvenientes económicos, nadie se imaginaba que en las peores épocas del club surgiría un jugador que los llenaría de alegrías en el futuro.

El 11 de diciembre de 1999 se convirtió, sin saberlo, en un día histórico para el pueblo blanquiceleste. El Príncipe dio sus primeros pasos en el club en el partido frente a Unión, en Santa Fe. Encuentro que terminó igualado en tres goles para cada uno. Sin embargo, su primer gol llegaría el año siguiente, en el quinto partido oficial de Diego con la celeste y blanca. Racing seguía afectado por la crisis económica, y el plantel estaba desarmado por la falta de fondos, fue una época muy dura para los de Avellaneda. El partido fue contra Colon, en el Cilindro. El sabalero ganó 3 a 1 con goles de Fuertes, Delgado y Biaggio. Pero lo importante de este encuentro fue el gol de Racing, mejor dicho el autor del gol. El Príncipe alcanzó su primer grito en la Acade, la primera de tantas alegrías.

El sábado 21 de mayo de 2016, la gente despidió a su ídolo en un homenaje muy emocionante. Diego Milito vistió por última vez la camiseta de sus amores en el Cilindro de Avellaneda, camiseta con la que consiguió dos títulos, camiseta que tanto supo defender y amar. Para cerrar su cicló y despedida del futbol, el Príncipe le dio una nueva alegría a la gente como mejor lo sabe hacer, con goles. En la última jornada del torneo frente a Temperley, Diego marcó uno de los dos goles en la victoria por dos a cero al celeste. Con un penal a los 16 minutos de juego, Milito marcó el primero del partido y el último en su carrera. Así fue su despedida, con victoria, con lágrimas, con emociones, con goles.