Diego Milito disputó 13 partidos ante Independiente y completó una triolgía de goles en el clásico de avellaneda. El primero de ellos se dio en el marco de la cuarta fecha del torneo Clausura 2003. Transcurrían 11 minutos del primer tiempo cuando el Príncipe se filtró entre la defensa del clásico rival -conformada entre otros por su hermano Gabriel- y recibió un excelente pase pinchado de Rueda. Con mucha serenidad y precisión, Milito asestó una volea de derecha que pegó en el pelo derecho de Leonardo Díaz para después inflar la red.
El Príncipe se fue al exterior y conquistó Europa, por lo que debió esperar 11 años para volver a vestir la camiseta de Racing y protagonizar nuevamente un clásico de Avellaneda. El 31 de agosto de 2014, por la fecha 5 del Torneo Transición, el Príncipe hizo su primer y único gol en el Estadio Libertadores de América. Como ya lo había hecho hace más de una decada, Milito volvió a madrugar al Rojo.
A los 13 minutos de la primera etapa, el delantero de Racing aprovechó una excelente jugada de Ricardo Centurión -caño incluido- que desbordó por la derecha y soltó un centro bajo que el número 22 convirtió en oro en dos toque: Control de derecha y definición de zurda para enmudecer a todo el público de Independiente que miraba incrédulo lo que estaba ocurriendo. En aquel torneo Racing volvió a consagrarse campeón después de 13 años
Ya con mayor continuidad en el futbol argentino, Milito encaró el clásico del 24 de mayo de 2015 con la responsabilidad de jugar ante su gente, en el Estadio Juan Domingo Perón. Lejos de amedrantarse ante las más de 50 mil almas que alentaban a la Academia, el delantero se hizo cargo de una situación determinante para el desenlace del encuentro.
A los 23 minutos del segundo tiempo, Marcos Acuña se filtró en el área de Independiente y Víctor Cuesta lo derribó con una barrida. Germán Delfino no dudó y sancionó el penal en favor de Racing. Milito acomodó la pelota en el punto penal e inició su lenta carrera hacia la pelota. Abrió la cara interna de su pie derecho y con un remate fuerte y seco sobre el palo derecho del Ruso Rodríguez, que voló inútilmente, llenó la boca de todos los hinchas de Racing con un grito de gol que terminó por darle la victoria final a la Academia por 1-0.