El historial entre ambos equipos tiene un larga historia muy rica, llena de goleadas y duelos apasionantes entre tantas cosas.
Se enfrentaron por primera vez en 1916, esa vez el resultado fue favorable a Gimnasia 1 a 0 sobre Estudiantes. En total disputaron 157 partidos en primera división, Estudiantes se impuso ante el Lobo 56 veces convirtiendo 230 goles, mientras que Gimnasia ganó 45 partidos y convirtió 199 goles. El historial lo domina el Pincha por 11 partidos, pero también hay que hablar que empataron en 56 ocasiones.
Las mayores goleadas siempre fueron del Pincha, la máxima entre esas goleadas fue en el Torneo Apertura 2006 en la fecha 11, allí Estudiantes derrotó 7 a 0 a Gimnasia, es la más conocida por los hinchas de León que se encargan de recordársela siempre a los hinchas del Lobo con banderas y cánticos. Una curiosidad entre estas goleadas es que el Pincha superó tres veces 6 a 1 al Tripero de la Plata, esto ocurrió en 1932 en la fecha 1, en 1948 en la fecha 19 y en el Metropolitano de 1968 por la fecha de intergrupo.
El último clasico que disputaron fue en este torneo 2016/2017 en la fecha 5 y terminó en ingualdad 0 a 0. Lo mismo sucedió en el anteúltimo enfrentamiento, tampoco pudieron sacarse puntos en la fecha 12 en 2016.
Solo se vieron las caras una vez en un torneo internacional en la Segunda Fase de la Copa Sudamericana 2014, el partido de ida terminó 0 a 0 en el estadio del Lobo, mientras que en la vuelta el Pincha logró el pase a la siguiente ronda ganando por 1 a 0 en el Estadio Ciudad de La Plata, el gol lo convirtió el uruguayo Diego Vera actual jugador de Colón de Santa Fe.