Segundo maior campeão da Copa São Paulo de Futebol Junior, o Fluminense conquistou seu último título do torneio em 1989. Na época, o Tricolor venceu a Juventus, de São Paulo, na decisão daquele ano e tornou-se pentacampeão da competição, se isolando como o maior vencedor.
Entretanto, são quase 30 anos sem conquistar a competição. Neste tempo, o Corinthians ultrapassou o Fluminense em títulos e abriu vantagem de cinco taças. Em 2012, os dois decidiram a competição e os paulistas venceram de virada.
A campanha do Fluminense em 1989
O Fluminense caiu no Grupo B ao lado de três equipes paulistas: Portuguesa, Nacional e XV de Piracicaba. Empatou com o Nacional na estreia e venceu na decisão nos pênaltis (o regulamento na época previa pênaltis em caso de empate nas partidas). Na segunda rodada, venceu a Portuguesa e garantiu a vaga para a segunda fase da competição. Encerrou a primeira fase sendo derrotado pelo XV de Piracicaba.
Nas quartas de final, o Fluminense superou o América de Rio Preto pelo placar mínimo. Na semifinal, numa partida muito equilibrada, venceu o Internacional, de Porto Alegre, venceu por 2 a 1, com dois gols do centroavante Sílvio. Na decisão, enfrentou a Juventus. De pênalti, o atacante Sílvio marcou o gol da vitória e terminou eleito o melhor jogador da Copinha de 1989.
O time campeão do Fluminense entrou em campo com: Jefferson; China, Tito, Marcelo Barreto e César Diniz; Carlos André, Marcelo Gomes e Robert; Gama, Franklin e Sílvio. O técnico era Sebastião Rocha.