Powell llegó al Manchester United en el verano de 2012 por 6 millones de euros aproximadamente procedente del Crewe Alexandra. En julio de ese mismo verano, debutó con el United en un partido amistoso contra el Shangai Shenhua aunque su debut oficial no llegó hasta el 15 de septiembre en un partido en el que entró sustituyendo a Ryan Giggs y en el minuto 82 de ese mismo partido, anotó su primer gol con el Manchester United.
Debido a que Powell no entraba en los planes del primer equipo del Manchester United, los reds le cedieron en 3 ocasiones buscando con esto que creciese profesionalmente y ganase experiencia. Primero al Wigan Athletic en la temporada 2013/2014, jugando en 42 partidos entre todas las competiciones y anotando 12 goles en total; después al Leicester City en septiembre de la temporada 2014/2015, acuerdo que rompieron los foxes en diciembre debido a que el club consideraba que el jugador mostraba una notoria falta de compromiso y por último al Hull City en febrero de 2016, donde tuvo poca participación debido a una lesión muscular.
En la presentación oficial de Powell por el Wigan, el entrenador del club, Gary Caldwell, expresó que estaba muy contento con la llegada de Powell: “Estamos encantados de que este de vuelta, es un jugador con gran calidad”. Tanto el club como el entrenador confían en su calidad y su talento pese a no haber disputado muchos minutos este tiempo atrás y no haber tenido estabilidad en un club. “Powell ha tenido un par de años frustrantes con lesiones y no pudiendo encontrar un lugar fijo pero nosotros creemos en él porque es un jugador especial y con talento y puede tener un estadio a sus pies”, afirmó el técnico. Caldwell habló de que aunque es joven, tiene mucho que aportar al equipo y mucho que mejorar y progresar y que están encantados de que continúe su progreso en el Wigan: “Es muy joven todavía y tiene mucho que dar al juego y estamos encantados de que pueda seguir su progreso con nosotros”. Caldwell, que jugó con él en la etapa en la que Powell estaba cedido en el Wigan dijo sobre él: “Cuando jugaba con él me dí cuenta de que era el mejor joven de 19 años con el que había jugado nunca”.