Hertha BSC consiguió su boleto para la Liga de Campeones de Europa por primera vez en su historia tras finalizar tercero en la temporada 1998-1999 de la Bundesliga. Los Blau-Weiß firmaron un año impresionante con 62 unidades, solamente un punto por detrás de Bayer Leverkusen pero muy lejos del campeón Bayern Múnich. Michael Preetz (goleador histórico y hoy Director Deportivo del club) fue el máximo goleador de esa temporada con 23 tantos.

El director Técnico era el alemán Jürgen Röber, quien estuvo en el banquillo de 1996 a 2002. En esa plantilla se destacaban el portero húngaro Gabor Kiraly (famoso por sus peculiares pantalones largos), el legendario Pal Dardai (jugador con más partidos disputados del club), los jóvenes croatas Ivica Olic y Ante Covic, además del histórico goleador Michael Preetz. Para la nueva temporada el gran fichaje fue el delantero iraní Ali Daei, quien venía de coronarse con el Bayern Múnich.

Hertha BSC tuvo que jugar la tercera ronda para ganar su lugar en la fase de grupos. El rival fue el Anorthosis Famagusta de Chipre, equipo que no representó muchos problemas para los capitalinos (consiguió su pase con un global de 0-2, tras una victoria en el Olympiastadion y un 0-0 en la vuelta).

Sorpresa en la fase de grupos

Tras el sorteo los berlineses quedaron en un complicado Grupo H junto al Milan, Chelsea y Galatasaray. El equipo de Jürgen Röber lucía como la víctima y parecía estar destinado a tener un paso fugaz por la Liga de Campeones:

Un monstruo de Europa. El Milan era dirigido por Alberto Zaccheroni y contaba con grandes figuras como Paolo Maldini, Oliver Bierhoff, Leonardo, Alessandro Costacurta, Demetrio Albertini, Gennaro Gattuso, Serginho, Zvonimir Boban, George Weah y Andreiv Schevchenko (su fichaje bomba de la temporada).

Gianluca Vialli estaba al mando del Chelsea, entre sus jugadores se encontraban Gianfranco Zola, Tore Andre Flo, Didier Deschamps, Marcel Desailly, Frank Leboeuf, Roberto di Matteo y Graeme Le Saux, entre otros.

El Galatasaray – bajo las órdenes del mítico entrenador Fatih Terim – llegaba a la competición como el campeón de Turquía. En el cuadro de Estambul brillaban futbolistas del nivel de Gheorghe Hagi, Claudio Taffarel, Gheorghe Popescu, Hasan Sas, Marcio Santos y Hakan Sükür.

Nadie tenía esperanzas en la Vieja Dama del futbol alemán, sin embargo los blanquiazules se convertirían en una de las sorpresas de la edición 45 de la Champions League. Contra todos los pronósticos, los de Berlín se mantuvieron invictos tras las primeras cuatro jornadas:

  • Un valioso 2-2 en su debut ante el Galatasaray en Estambul, con goles de Michael Preetz y Dariusz Wosz.
  • Histórico triunfo de 2-1 sobre el Chelsea en el Olympiastadion, gracias a un doblete de Ali Daei.
  • Sorpresivo empate 1-1 ante el Milan en San Siro con otro tanto del goleador iraní.
  • Legendaria victoria 1-0 como local sobre el Milan con anotación de Wosz.

Los alemanes sumaron 8 puntos que no estaban presupuestados en un grupo tan complicado. En la siguiente jornada el Galatasaray ganó 4-1 en Berlín y todo se definiría en la última fecha: Chelsea cobró venganza y se impuso a los germanos 2-0 en Stamford Bridge, sin embargo la victoria del equipo turco sobre el Milan  aseguró el segundo lugar para el equipo de Jürgen Röber.

Hertha BSC estaba haciendo historia. El modesto club berlinés se quedó con un boleto para la siguiente ronda de la Champions League por encima del 5 veces campeón de Europa y del gigante otomano.