Entre mayo y junio del año 1999, se disputó el play-off de ascenso a Segunda División B de esa temporada. La promoción de ascenso de aquellos años era un tanto diferente a la actual, ya que el sistema de competición se basaba en una liguilla a ida y vuelta (disputándose en total seis jornadas), en la cual se enfrentaban cuatro conjuntos de diferentes comunidades autónomas que habían sido primero, segundo, tercero y cuarto en sus respectivos grupos y en donde solamente el campeón de cada liguilla lograba el ascenso a Segunda División B. La Serie A (dividida a su vez en las liguillas A1, A2, A3 y A4) agrupaba ese año para disputar el play-off a los grupos de Galicia, Asturias, la Comunidad de Madrid y Castilla y León. Mientras uno de los grupos pudo ascender a todos sus equipos a Segunda División B, el resto se quedó sin nada que celebrar a final de temporada.

El ascenso del Zamora CF

El Zamora CF, primer clasificado del Grupo VIII (el castellano-leonés), tuvo que enfrentarse en su grupo de la liguilla de ascenso a: Club Siero, segundo clasificado del Grupo II (el asturiano); CD Coslada, tercer clasificado del Grupo VII (el madrileño); y Viveiro CF, cuarto clasificado del Grupo I (el gallego). Aunque el equipo zamorano comenzó sumando solamente un punto en las primeras dos jornadas, se repuso del golpe y, en los restantes cuatro partidos, consiguió cuatro victorias que le dieron el primer puesto de la liguilla y, por lo tanto, el ascenso de categoría. Los 13 puntos que sumó el líder fueron suficientes por poco, pues el Club Siero, subcampeón de dicha liguilla, se quedó a un sólo punto de los campeones.

El ascenso de la SD Gimnástica Segoviana

La SD Gimnástica Segoviana, segundo clasificado del Grupo VIII (el castellano-leonés), se enfrentó en su grupo de la liguilla de ascenso a: Club Marino de Luanco, primer clasificado del Grupo II (el asturiano); CCD Cerceda, tercer clasificado del Grupo I (el gallego); y Amorós CF (el Atlético de Madrid C de la época), cuatro clasificado del Grupo VII (el madrileño). La Gimnástica Segoviana hizo una liguilla casi perfecta, de la cual salió campeón con 14 puntos, sumando cuatro victorias, dos empates y ninguna derrota. Con total merecimiento, el equipo castellano-leonés se llevó el ascenso a Segunda División B ese año 1999.

El ascenso de la SD Ponferradina

La SD Ponferradina, tercer clasificado del Grupo VIII (el castellano-leonés), se enfrentó en su grupo de la liguilla de ascenso a: Porriño Industrial CF, primer clasificado del Grupo I (el gallego); CD Leganés B, segundo clasificado del Grupo VII (el madrileño); y Real Titánico, cuarto clasificado del Grupo II (el asturiano). La SD Ponferradina, tras un play-off de ascenso magnífico, se alzó con el liderato de su grupo en la liguilla con 16 puntos. Gracias a sus cinco victorias, un empate y cero derrotas, el equipo de Ponferrada dejó a siete puntos al subcampeón, el filial del CD Leganés, y subió a Segunda División B.

El ascenso del Real Ávila CF

El Real Ávila CF, cuarto clasificado del Grupo VIII (el castellano-leonés), se enfrentó en su grupo de la liguilla de ascenso a: Real Madrid C, primer clasificado del Grupo VII (el madrileño); Celta de Vigo B, segundo clasificado del Grupo I (el gallego); y Navia CF, tercer clasificado del Grupo II (el asturiano). El Real Ávila CF comenzó perdiendo la primera jornada ante el filial del Celta, pero, despúes de vencer en las dos jornadas siguientes al favorito del grupo, el Real Madrid C, tanto en casa como fuera, el equipo de Castilla y León se mostró muy fuerte y logró quedar campeón con 12 puntos, dos por delante el segundo filial merengue, que estuvo muy cerca de ascender. Sin embargo, el que se llevó el ascenso a Segunda B, no sin pelear mucho, fue el Real Ávila CF.