El reglamento del Ascenso MX impidió que Gabriel Caballero fuese técnico de primera división, ya que a pesar de que los Cafetaleros de Tapachula se proclamaron monarcas del Clausura 2018, además de derrotar en la final por el ascenso a Alebrijes de Oaxaca, no contaron con el aval de la liga para ascender.
En las últimas semanas creció el rumor de que Caballero iba a llegar al conjunto licántropo, aunque dicha alternativa se vino abajo con la presentación de Juan Francisco Palencia como director técnico de Lobos BUAP.
Cabe destacar que Juárez es uno de los nueve equipos que cuenta con la certificación para poder ascender, por lo que la ilusión de nueva cuenta cobra vida con la llegada del que fuese por mucho tiempo jugador de los Tuzos del Pachuca.
Gabriel Caballero debutó como estratega al frente del Pachuca en el Clausura 2013, equipo con el cual sumó 35 partidos entre liga y copa, ganando 13 partidos, empatando 7 y perdiendo 15. Tras un tiempo inactivo, se convirtió en el timonel de Cafetaleros, aunque en su primera estadía no tuvo mucho éxito. Posteriormente llegó a Dorados, donde fue campeón venciendo al Atlante, no obstante, cayeron en la final por el ascenso. Para el Apertura 2017 regresó con Tapachula convirtiéndose en campeón.
A pesar de la reciente fundación de Bravos, el conjunto fronterizo cuenta con uno de los proyectos más sólidos de la liga de plata, en el cual ya obtuvieron un campeonato derrotando a los Potros de Hierro del Atlante y, hace un año, se instalaron en la final, pero sucumbieron ante los Alebrijes de Oaxaca.
En la más reciente temporada, los Bravos de Juárez no pudieron clasificarse dentro de los ocho mejores, por lo que quedaron fuera de la fiesta grande. Para el siguiente año futbolístico, Caballero buscará ser la pieza clave que comande el ascenso de Bravos a primera división, como lo lograron los Indios de Ciudad Juárez hace algunos años.