Janeiro começou com a equipa leonina a deslocar-se à Amoreira para defrontar o Estoril de Marco Silva, jogo que terminou empatado a zero e que deixava o Sporting no segundo lugar a dois pontos do líder Benfica que nessa jornada derrotava na Luz o Porto por 2-0, deixando os dragões no terceiro posto a um ponto da turma de Alvalade.
O mês acabaria com a formação orientada por Leonardo Jardim a ser eliminada na fase de grupos da Taça da Liga, com a toda polémica que se conhece e que de resto irá levar os leões a disputarem este ano a competição, com jogadores da equipa B e juniores. Após um empate caseiro frente a Académica, seguia-se logo abrir Fevereiro o derby da segunda circular no Estádio da Luz, levando o Benfica a melhor por 2-0, fazendo assim o Sporting cair para o terceiro lugar por troca com o Porto e ficar a cinco pontos dos encarnados.
Depois três vitórias consecutivas sobre Olhanense, Rio Ave e Sporting Braga deixavam novamente os leões no segundo lugar à frente de um Porto irregular que tendo percalços, atrás de percalços. Na 22ª jornada um empate a duas bolas em Setúbal diante do Vitória local, deitou por terra as aspirações do Sporting lutar pelo título, já que o Benfica aumentava para sete a vantagem na classificação, aproveitando os dragões para se aproximarem ficando a meros dois pontos.
A ronda seguinte trouxe nada mais nada menos que um Sporting - Porto, com o Estádio de Alvalade quase cheio, estava em jogo a luta pelo segundo lugar e uma entrada directa na Liga dos Campeões. Num encontro de muita luta e pouco espectáculo, um golo de Slimani chegou para derrotar os dragões e deixá-los a cinco pontos e praticamente remetidos para a terceira posição.
Foi o embalar dos leões que somaram seis triunfos consecutivos, o último dos quais a três jornadas do fim no Restelo por 0-1 que lhes garantiu matematicamente o segundo lugar, com os azuis e brancos a oito pontos de distância. Um empate na Madeira com o Nacional e uma derrota no último jogo em Alvalade frente ao Estoril, (única equipa a vencer os verde e branco em casa) encerrava o campeonato, somando o Sporting 67 pontos, mais seis que o Porto e menos sete que o campeão Benfica.
Seguiu-se então o período de férias com o mercado de transferências a sondar vários jogadores leoninos com Marcos Rojo e William Carvalho à cabeça, mas foi o treinador Leonardo Jardim a deixar o clube. Os milhões do principado levaram o madeirense para o Monaco trazendo para Alvalade, Marco Silva que em dois anos ao serviço do Estoril colocou o clube da Linha de Cascais na Europa.
No que toca aos jogadores a saida conturbada de Eric Dier para o Tottenham, obrigou o Sporting a ir ao mercado trazendo o internacional sub-21 Paulo Oliveira, proveniente do Vitória Guimarães. Depois surgiram dois dos maiores problemas, com o fim do mundial Marcos Rojo e Slimani não queriam continuar no clube, o argentino por ter uma oferta do Manchester United, enquanto o argelino só aceitaria ficar se visse a sua situação financeira melhorada.
No meio de tudo isto apareceram os fundos, com a Doyen a ser nome mais falado por estar envolvida na mudança do central argentino para Inglaterra. Bruno de Carvalho abria então a sua «guerra» aos fundos e depois de muitos diálogos e um pedido de desculpas público de Marcos Rojo, o jogador lá seguiu para Manchester a troco de 20 milhões de euros, mas o presidente leonino tinha ainda um trunfo na manga e conseguiu envolver no negócio o regresso de Nani por empréstimo durante uma época para Alvalade.
Naby Sarr, campeão europeu de sub-20 pela França chegava para colmatar a saída de Marcos Rojo, enquanto para o meio-campo o catalão Oriol Rosell era dado como possível substituto de William Carvalho, caso este se transferi-se algo que não se veio a verificar. O jovem escocês Ryan Gauld apelidado de «mini-Messi», era o alvo de maior curiosidade por parte dos adeptos leoninos, enquanto no ataque Tanaka foi a supresa vinda do Oriente. O campeonato começou com uma deslocação a Coimbra, onde após a estar a vencer com um golo de Carrillo o Sporting permitiu o empate dos estudantes já perto do fim, quando jogava com dez elementos por expulsão de William Carvalho.
Depois de uma vitória muito sofrida sobre o Arouca por 1-0 em Alvalade, os leões tinham o derby com o Benfica na Luz. Slimani acabou por ficar em Lisboa e durante essa semana tinha voltou aos treinos com a equipa, entrando a titular no encontro que terminaria empatado a um golo, com o argelino a restabelecer a igualdade já depois de Gaitàn ter dado vantagem aos encarnados.
Mais dois empates a uma bola frente a Belenenses e Maribor, no regresso dos leões à Liga dos Campeões. Na sexta jornada em Alvalade o Sporting recebia o Porto, registando-se mais uma igualdade 1-1 com Jonathan Silva e Naby Sarr na própria baliza a fazerem os golos, resultado que deixou a formação de Marco Silva a seis pontos do Benfica, líder da classificação. Uma derrota em casa frente ao Chelsea deixava o clube na última posição do grupo G, mas uma goleada frente ao Penafiel por 0-4 dava alento para o que viria logo a seguir.
O sorteio da Taça de Portugal havia ditado um Porto - Sporting e os leões estiveram a grande nível, eliminando a equipa portista com um concludente 1-3. Marcano na própria baliza, Nani e Carrilo marcaram para os de Alvalade, Jackson Martinez fez o golo de honra azul e branco numa partida onde o colombiano viu ainda Rui Patrício defender uma grande penalidade.
Depois da polémica derrota por 4-3 na Alemanha com o Schalke 04 na Liga dos Campeões, o Sporting vencia por 4-2 para o campeonato o Marítimo. A jornada seguinte levou os leões a Guimarães para defrontar o Vitória, equipa sensação até ao momento. Uma derrota expressiva por 3-0, deixou os adeptos, jogadores, treinador, mas principalmente o presidente Bruno de Carvalho desiludido ao ponto do mesmo, se ver na necessidade de expressar numa rede social o seu desalento para com a exibição, colocando em causa a dignidade da equipa.
As críticas não caíram bem no balneário com o capitão Rui Patrício e Nani a serem os porta-vozes do grupo. Num «grito de revolta», o Sporting bateu o Schalke 04 por 4-2 em Alvalade, mas no fim-de-semana seguinte novo empate caseiro com o Paços Ferreira volta a deixar os ânimos tensos. Quatro vitórias consecutivas entre as quais sobre o Maribor por 3-1, garantem aos leões a continuidade nas competições europeias. A equipa é então derrotada na última jornada da Liga dos Campeões por 3-1 frente ao Chelsea e com a vitória do Schalke sobre os eslovenos cai para a Liga Europa.
Para o campeonato o Sporting voltou a ceder nova igualdade agora frente ao Moreirense, estando nesta altura no quinto lugar a dez pontos do líder Benfica e a quatro do Porto. A partir desse desaire tudo se desmoronou em Alvalade e uma vitória sofrida perante o modesto Vizela por 2-3 na Taça de Portugal, levou Bruno de Carvalho a fazer uma declaração aos sócios leoninos, dando mais recados para dentro do balneário e do clube.
O Sporting vence na Madeira o Nacional por 0-1 e no final da partida o técnico demonstra o seu desconforto para com as palavras do presidente, referindo entre outras afirmações que prefere «ser criticado cara a cara». Instalam-se então as dúvidas sobre a sua continuidade em Alvalade, dando conta do mau estar entre Marco Silva e Bruno de Carvalho, com os jogadores a serem dados como estando ao lado do treinador. Os leões entram em blackout, e as notícias surgem em catadupa anunciando como cada vez mais provável a saída do técnico.
Na última sexta-feira em declarações à Sporting TV, Bruno de Carvalho garantiu que Marco Silva vai orientar a equipa no jogo da Taça da Liga esta segunda-feira frente ao Vitória Guimarães, e que o despedimento do mesmo «é algo descabido», alertando ainda os sócios leoninos para aquilo que nas palavras do presidente tem sido, «uma manipulação evidente de tudo o que tenha a ver com o clube». Aguardemos por 2015.