Tras conseguir un exitoso título liguero en la temporada anterior, el Real Madrid dirigido por Bernd Schuster tenía como gran objetivo llegar lejos en el Uefa Champions League de la temporada 2008/09. Para la fase de grupos, le tocó en el sorteo un grupo asequible en el que tan solo la Juventus podría ponerle en apuros, acompañados por el Zenit y el Bate Borisov.
El Real Madrid contaba con una gran plantilla, que se vio reforzado con la llegada de un holandés más, Rafael Van der Vaart. El mediapunta no fue una petición expresa de Schuster, pero junto a él se formaba un gran elenco de medipauntas junto a sus compatriotas Sneijder y Robben, además del delantero Ruud Van Nistelrooy. Así, tras sendas victorias ante Bate Borisov en el debut y a domicilio al Zenit, llegaba el plato fuerte en la visita al stadio Delle Alpi.
Van Nistelrooy no es suficiente en Turín
La Juventus, que volvía a ser importante en Europa, se tomó el emparejamiento con el Real Madrid en la fase de grupos como una forma de olvidar todo lo acontecido en temporadas pasadas debido al Moggigate. Su entrenador, Claudio Ranieri, era conocedor del estilo del Real Madrid y por ello planteó un encuentro basado en esperar atrás y aprovechar los fallos del equipo blanco para salir rápido al contraataque.
El encuentro, disputado en el stadio Delle Alpi, comenzó con estos 22 protagonistas. Por parte italiana: Manniger, Grygera, Legrottaglie, Chiellini, Molinaro; Marchionni, Sissoko, Marchisio, Nedved, Del Piero y Amauri. En el Real Madrid, la alineación fue la siguiente: Casillas, Ramos, Pepe, Cannavaro, Heinze; Gago, Sneijder, Van der Vaart, Higuaín, Raúl y Van Nistelrooy.
El encuentro comenzó con una presión muy fuerte del conjunto local, que se adelantó pronto en el marcador. A los cinco minutos de partido, un contraataque muy rápido es finalizado con un gran disparo de Alessandro Del Piero, que se colaba por la escuadra. Tocaba ir a remolque en el marcador y el Real Madrid comenzó a tener ocasiones de gol muy claras para conseguir el tanto del empate, pero se llegó al descanso con el 1-0 en el electrónico.
Tras el parón, nuevo jarro de agua fría en los primeros minutos, pero esta vez fue el delantero brasileño Amauri quien conseguía el tanto. El gol del holandés Van Nistelrooy a los 66 minutos, metió de nuevo en el partido al Real Madrid y puso algo de emoción, pero el conjunto dirigido por Ranieri dominó y enfrió el encuentro hasta el final para conseguir los tres puntos.
El Bernabéu a los pies de Del Piero
Dos semanas después de la derrota en Turín, el Real Madrid recibía a la Juventus con ganas de revancha, ya que rondaba en el ambiente la teoría de la derrota injusta cosechada en Delle Alpi. Sin embargo, la historia volvió a repetirse, con un Alessandro Del Piero en plan estrella, que acabó siendo ovacionado por el estadio Santiago Bernabéu cuando fue sustituido.
Schuster realizó cambios en el once, dando entrada a Marcelo, Diarra, Guti y Drenthe en un intento por tener más el balón y resultar un equipo más ofensivo.
Así, en una jugada muy típica del delantero italiano, sorteando por la zona central a rivales, Del Piero llegó a la frontal sin opciones de pase para sus compañeros y con el balón en su pierna menos buena, la izquierda. Sin pensarlo dos veces, el capitán juventino se sacó un zurdazo imparable pegado a la cepa del poste, haciendo imposible la estirada de Iker Casillas. Se llevaban 17 minutos disputados y el Bernabéu enmudeció.
Pero la puntilla llegaría en el segundo período del encuentro. Una falta a unos 30 metros de la portería, un barrera mal colocada que Schuster admitiría que mandó colocar así a Casillas, y un perfecto golpeo de Del Piero, ampliaban la ventaja italiana y certificaban su primer puesto en el grupo. Así, cuando Del Piero fue sustituido en el descuento del encuentro, el público del Bernabéu le premió con una sonora ovación, poniéndose en pie por el excelente encuentro del delantero italiano.
El chorreo del Liverpool
Tras clasificarse como segundo de grupo, el Real Madrid que disputó los octavos de final de la Uefa Champions League era muy diferente al que se midió a la Juventus, con cambios de entrenador, Juande Ramos sustituyó a Bernd Schuster en diciembre, y de presidente, con la dimisión de Ramón Calderón y la toma de posesión de Vicente Boluda.
Al Real Madrid le tocó en suerte el Liverpool de Rafa Benítez, Arbeloa, Xabi Alonso y Fernando Torres, y en el encuentro de ida, el gol del israelí Benayoun dio la victoria a los ingleses por la mínima.
En el encuentro de vuelta, y tras las desafortunadas declaraciones de Boluda, hablando de "chorreo" en Anfild, el Liverpool pasó por encima de los blancos endosándoles un 4-0 en el encuentro de vuelta, quedando eliminado de esta forma el Real Madrid de la Champions League.