Pocos entrenadores entraron en la historia feliz y antagónica de River al mismo tiempo. Hablar de Diego Pablo Simeone por Nuñez genera amores y odios, gratitudes y rencores, recuerdos buenos y malos. Un DT que recién comenzaba su carrera y que llegó al Club a finales de 2007, tras su exitoso paso por Estudiantes de La Plata (campeón del Apertura 2006), para reemplazar a Daniel Passarella, que en todo 2006 y 2007 sólo cosechó fracasos, con grandes planteles.

El Cholo, de entrada, imprimió su filosofía, poco vistosa pero muy efectiva. Equipo ofensivo pero desequilibrado. Para el Clausura '08, debutó con una victoria por 2-0 ante Gimnasia de Jujuy. Un equipo que, fecha a fecha, salía de memoria. Una garantía en el arco como Juan Pablo Carrizo, una linea de fondo compuesta por Paulo Ferrari en el lateral derecho, Gustavo Cabral y Eduardo Tuzzio (futuro capitán) en la zaga central, Cristián Villagra en el lateral izquierdo; en el medio Oscar Ahumada, Matías Abelairas (una de las figuras, con su pegada en las pelotas paradas), el ídolo, Ariel Ortega (su último título) y Diego Buonanotte (goleador del torneo para River, con 9 tantos), y en la delantera el uruguayo Sebastián Abreu y el colombiano Radamel Falcao. Y suplentes de lujo, como Leonardo Ponzio, Mauro Rosales, Augusto Fernández, el chileno Alexis Sánchez y el juvenil Gustavo Bou.

River apostaba por ambos frentes, torneo local y Copa Libertadores. Y siguió con vida en ambos hasta mayo, donde se dio la fatídica serie ante el San Lorenzo de Ramón Díaz.  

En los octavos de final, el Azulgrana eliminó al Millonario, con dos goles de desventaja y jugando con nueve futbolistas, en la revancha en pleno Monumental. Una derrota durísima, que caló hondo y dolió, sumando la derrota en el Superclásico en La Bombonera semanas atrás. Sin embargo, como el ave fénix, el conjunto del Cholo se repuso en Núñez (con un recibimiento poco grato de algunos plateístas) venciendo 4-2 a Gimnasia, encuentro el cual perdía 2-1 al cabo del primer tiempo.

Ortega y Buonanotte, los estandartes del campeón ´08.

Con una eficacia abrumadora, River, tras la eliminación copera, obtuvo cuatro victorias consecutivas y se consagró campeón del Clausura en la 18° fecha, al vencer 2-1 a Olimpo con doblete de la gran figura del torneo, Buonanotte. Campeón de Primera División por 33° vez, el título que alivió la desilusión contiental. Gran efectivdiad de Simeone en su primer semestre, con 27 encuentros dirigidos, con casi el 63% de eficacia, y un título.

Simeone erró en el mercado de pases del invierno ´08 y lo pagó muy caro.

Sin embargo, el segundo semestre, fue todo lo contrario. Ya sin Ortega, Alexis ni Carrizo, River fue una sombra en el Torneo Apertura ´08, logrando el último lugar por primera vez. Un equipo totalmente apático y sin convicciones, que rápidamente renunció al campeonato y se enfocó en la Copa Sudamericana, la cual terminó en otra decepción: tras superar a Defensor Sporting en octavos, en cuartos, Chivas de Guadalajara eliminaron a La Banda. El Cholo aguantó hasta la fecha 14 del Apertura, ya con la decisión tomada, en el partido ante Huracán (River perdía 3-0 y lo igualó 3-3). Sólo 10 puntos de 42 en juego. Campaña acérrima, que desembcó en el 20° puesto de 20 equipos, con la exigua suma de 14 unidades. 

Números totales de Simeone en River: 44 partidos dirigidos, con 20 victorias, 12 empates y 12 derrotas, dando un total de 45,45 por ciento de efectividad, pero sólo 17% en la segunda mitad de 2008. Un título, un último puesto, dos eliminaciones tempraneras en Copas y los dos Superclásicos oficiales perdidos. Un DT que recién arrancaba pero que no pudo rearmar al campeón y terminó en un precipicio. Para bien o para mal, dejó su huella.